Ponoć od najmłodszych lat Szymon wyróżniał się pobożnością i zamiłowaniem do nauki. Jego rodzice Anna i Grzegorz trudnili się piekarstwem. A chleb i bułki, które wypiekali, ich syn sprzedawał na lipnickim rynku. Wrażliwy na ludzką biedę, nieraz za darmo rozdawał pieczywo głodnym mieszkańcom. Siła przekazu tej wiekowej tradycji są widoczne do dzisiaj. W dzień odpustu świętego Szymona (18 lipca) w Lipnicy rozdaje się darmowe bułeczki ‒ bułeczki Szymona. Szymona otaczała też wiara w moc poskramiania żywiołów. Do dziś powtarzany jest w Lipnicy dwuwiersz ilustrujący wiarę w tę moc: „Jak se Szymek z bicza trzasnął, to ogienek zaraz zgasnął”. Pożar, który wybuchł w Lipnicy w roku 1634 został, jak twierdzą „świadkowie”, ugaszony przez Szymona. Lipniczanie pamiętają jak to za jego przyczyną „gasnął ogienek”. Do dziś modlą się do niego w czas pożaru.
Młody Szymon uczęszczał do szkoły przy parafii w Lipnicy. Ale proboszcz, widząc jego pilność i dociekliwość, zaproponował rodzicom, by wysłali syna po dalsze nauki do Krakowa. Tak też się stało. Dalsze nauki pobierał w szkole przy Kościele Mariackim, a później w Akademii Krakowskiej. W księgach uniwersyteckich zanotowano, że wpłacił 1 grosz na wymagane w tym czasie 6 groszy wpisowego. Świadczyło to o tym, że pochodził z niezbyt majętnej rodziny.
Po trzech latach studiów, na których uczył się sztuk wyzwolonych (geometria, arytmetyka, muzyka, astronomia), ukończył Akademię Krakowską z tytułem bakałarza (dzisiejszy licencjat). Dla uzdolnionego studenta naturalną koleją rzeczy jest kontynuowanie kariery naukowej. Szymon obrał jednak inną drogę i postanowił wstąpić do nowopowstałego zakonu franciszkanów – Braci Mniejszych Obserwantów zwanych w Polsce bernardynami. Wzięło się to stąd, że tak właśnie nazywano braci z kościoła franciszkanów pod wezwaniem świętego Bernardyna ze Sieny. Pod wpływem płomiennych kazań świętego Jana Kapistrana, który przybywszy z Włoch, przez rok głosił kazania w Krakowie szeregi franciszkanów zasiliło około 100 nowicjuszy, a wśród nich, do klasztoru na Stradomiu – wstąpił Szymon. Po ośmiu latach, w wieku ok. 30 lat, Szymon przyjął święcenia kapłańskie. Niedługo potem, został mianowany gwardianem (przełożonym) klasztoru w Tarnowie. Po dwóch latach wrócił jednak do Krakowa. Tu zabrał się za przepisywanie starych ksiąg i głoszenie kazań. Wkrótce doceniono jego kunszt i talent kaznodziejski. Spotkało go wyróżnienie, jakie przysługiwało tylko wybitnym duchownym mówcom: został kaznodzieją królewskim w Katedrze Wawelskiej.
W XV wieku Kraków kilkakrotnie nawiedzały epidemie. Dzięki swej gotowości i nastawieniu Szymon nie bał się służyć chorym, którzy się zarażali. Chodził po domach wyszukując chorych i umierających, i opiekował się nimi zmieniając opatrunki, karmiąc, udzielając sakramentów. Podczas tej posługi sam się zaraził. Po 6 dniach choroby, otoczony troskliwą opieką braci bernardynów, zmarł 18 lipca 1482 roku. Jeszcze tego samego dnia urządzono mu pogrzeb. Pragnął, by jego ciało pochowano pod progiem świątyni (by po nim deptano). Brat, który słyszał tę jego prośbę, zapomniał jednak o woli Szymona i ciało – wedle zwyczajów klasztornych – spoczęło pod ołtarzem.
Szymon z Lipnicy został beatyfikowany 16 lutego 1685 roku. Uroczystości uwieńczyła uroczysta procesja z relikwiami: z Katedry Wawelskiej na Rynek, do kościoła Mariackiego, a stamtąd, ulicą Grodzką, do kościoła bernardynów na Stradom (tu do dziś są umieszczone w bocznej kaplicy świętego Szymona). Starania o kanonizację rozpoczęto pod koniec XVIII wieku, jednak z racji wielu trudnych zawirowań politycznych i historycznych Polski, proces ten zakończono dopiero na początku XXI wieku. Święty Szymon z Lipnicy został kanonizowany 3 czerwca 2007 roku przez papieża Benedykta XVI. Wspomnienie świętego obchodzimy 18 lipca. Jest patronem miasta Krakowa, kaznodziejów i studentów.